1893年，投機熱異常的高漲。在日本全國各地設立的米谷交易所更是呈現出一片大好的興隆盛況。和歌山的米谷交易所也開始了頻繁的大米投機買賣。

幸之助的父親政楠年紀輕輕就被選為了村委會的議員，因此常常把農事交給佃戶，而他自己則更多會參與到村委會和村公所的工作當中。富于進取的性格，再加上由于受投資熱潮所產生的興趣所吸引，幸之助的父親也開始做起了大米的投機買賣。

但畢竟是不熟悉的領域，較終也未能如愿，投機失敗，祖先留下來的土地和房子也都變賣，松下一家陷入了窮困潦倒的境地。1899年，松下一家離開了住慣了的千旦之木，搬到了和歌山市，其年，幸之助剛滿4歲。

以僅剩不多的資金，通過朋友的門路，幸之助的父親開了一家木屐店，但并沒有維持多久，大約兩年多就關張了。1902年7月，松下政楠在一家創立不久的私立大阪盲啞院找到了工作，只身前往了大阪。